VITAMIN E (TOKOFEROL DAN TOKOTRIENOL)

VITAMIN E

(created by mahasiswa ITP-FTP UB 2006)

Vitamin E adalah salah satu fitonutrien penting dalam makanan. Vitamin E merupakan antioksidan yang larut lemak. Vitamin ini banyak terdapat dalam membran eritrosit dan lipoprotein plasma. Sebagai antioksidan, vitamin E berfungsi sebagai donor ion hidrogen yang mampu mengubah radikal bebas menjadi radikal tokoferol yang kurang reaktif, sehingga tidak mampu merusak rantai asam lemak (Winarsi, 2005).

Vitamin E mempunyai 2 isomer yaitu tokoferol (Toc) dan tokotrienol (Toc-3). Tokoferol mempunyai rantai samping phytil, sedangkan tokotrienol mempunyai rantai samping yang sama dengan ikatan rangkap pada posisi 3′, 7′, 11′. Baik tokoferol maupun tokotrienol mempunyai 4 isomer yang dinyatakan sebagai α, β, δ dan γ yang dibedakan berdasarkan jumlah dan posisi gugus metil pada cincin kroma. α-tokoferol merupakan vitamin E utama in vivo dan menunjukkan aktivitas biologi tertinggi (Tanito et al., 2004). Baik tokoferol maupun tokotrienol bersifat sangat non polar dan selalu ada pada fase lemak (Watkins et al., 2004). Gambar vitamin E dan isomernya dapat dilihat pada Gambar 1.

Isomer Vitamin E (Ronald dan Junsoo, 2004)

 

Walaupun struktur tokoferol dan tokotrienol mirip, ada tiga ikatan rangkap pada rantai samping isoprenoid/phytil pada tokotrienol menyebabkan keduanya mempunyai potensi dan aktivitas biologi yang berbeda. Tokoferol berbentuk cairan berminyak yang bersifat transparan, kental, sedikit berbau, dan mempunyai warna berkisar dari kuning muda sampai coklat kemerahan. Tokoferol bersifat tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik seperti etanol, kloroform, dan heksana (Musalmah et al., 2005).

Menurut Winarno (2002), vitamin E tahan terhadap suhu tinggi serta asam, tetapi karena bersifat antioksidan, vitamin E mudah teroksidasi terutama bila ada lemak yang tengik, timah dan garam besi, serta mudah rusak oleh sinar ultraviolet. Peran utama vitamin E adalah sebagai antioksidan, dengan menerima oksigen, vitamin E dapat membantu mencegah oksidasi. Dalam jaringan, vitamin E menekan terjadinya oksidasi asam lemak tidak jenuh, dengan demikian akan membantu dan mempertahankan fungsi membran sel.

Tokoferol

Tokoferol merupakan deretan komponen organik yang terdiri fenol termetil. Berbagai turunan tokoferol juga termasuk vitamin E. Tokoferol komersial diperoleh dari sumber alami seperti minyak kelapa sawit dan minyak bekatul (Anonymous, 2007^a). Susanto dan Widyaningsih (2004), menambahkan bahwa tokoferol merupakan antioksidan yang utama dalam lemak dan minyak dan dapat mencegah ketengikan. Tokoferol juga berperan pada fertilisasi atau tingkat kesuburan dan pembentukn jaringan tulang.

Tokoferol, terutama α-tokoferol telah diketahui sebagai antioksidan yang mampu mempertahankan integritas membran. Senyawa tersebut dilaporkan bekerja sebagai scanvenger radikal bebas oksigen, peroksi lipid dan oksigen singlet. Berdasarkan jumlah gugus metil pada inti aromatik, dikenal 4 tokoferol yaitu α, δ, β, γ. Diantara ke empat bentuk tokoferol tersebut, yang paling aktif adalah α-tokoferol. Oleh sebab itu, aktivitas vitamin E diukur sebagai α-tokoferol (Winarsi, 2005)

Menurut Meydani (2000) bahwa tokoferol dapat menurunkan penyakit jantung, mencegah penyakit Alzheimer dan mencegah kanker. Sedangkan γ-tokoferol dapat menurunkan kadar nitrogen dioksida lebih baik dibandingkan tokoferol yang lain. Nitrogen dioksida berperan dalam penyakit arthritis, penyakit neurologis dan karsinogenesis (Watkins et al., 1999).

Madhavi et al. (1996) menjelaskan bahwa tokoferol merupakan kelompok senyawa kimia termasuk didalamnya tokoferol dan tokotrienol yang terdistribusi di dalam jaringan tanaman, khususnya kacang-kacangan, minyak sayur, buah-buahan, dan sayuran. Beberapa sumber tokoferol pada beberapa makanan dapat dilihat pada Tabel 2.

Kandungan Tokoferol pada Beberapa Bahan Makanan

Sumber makanan	Kandungan (mg/100 g)
Minyak sawit	50,0
Minyak Kacang tanah	3,4
Minyak biji bunga matahari	49,0
Minyak Jagung	11,3
Margarin	1,3
Mentega	3,3
Germ Gandum	34,6
Germ Beras	3,3
Almount	21,3
Kacang Tanah	9,3
Minyak Kedelai	12,7

 

Tokotrienol

Tokotrienol merupakan antioksidan yang dapat bekerja cepat, 40-60 kali lebih efektif dalam mencegah kerusakan akibat radikal bebas daripada α-tokoferol (Perricone, 2008). Ng et al.(2004) menambahkan bahwa tokotrienol merupakan antioksidan potensial dan lebih efektif dibandingkan tokoferol. Hal ini berkaitan dengan distribusi yang lebih baik pada lapisan berlemak membran sel.

Tokotrienol menunjukkan sifat antioksidatif yang lebih unggul dibandingkan dl-α-tokoferol yang berkaitan dengan distribusi yang lebih baik pada lapisan berlemak membran sel. Rantai samping tokotrienol yang tidak jenuh menyebabkan penetrasi pada lapisan lemak jenuh pada otak dan hati lebih baik. Disamping mempunyai sifat penangkapan radikal bebas, sifat antioksidatif tokotrienol juga berkaitan dengan kemampuannya menurunkan pembentukan tumor, kerusakan DNA, dan kerusakan sel (Anonymous, 2007^b).

Beberapa hasil penelitian in vivo dan in vitro menunjukkan bahwa tokotrienol merupakan antioksidan potensial dan secara in vitro tokotrienol merupakan antikanker yang lebih efektif dibandingkan tokoferol. Sifat tokotrienol ini berkaitan dengan adanya rantai samping yang tidak jenuh yang mengakibatkan inkorporasi ke dalam sel lebih tinggi (Ng et al., 2004; Anonymous, 2007^b).

Penelitian Nesaretnam et al. (2004) menunjukkan bahwa tokotrienol mempengaruhi ekspresi gen yang berkaitan dengan induksi ekspresi protein yang terlibat dalam penghambatan sel kanker. Tokotrienol juga mempunyai efek antitumor dengan cara menghambat kemampuan sel untuk menyebar. Efek penghambatan terhadap pertumbuhan sel terlihat nyata untuk γ dan δ tokotrienol.

    β dan γ-tokotrienol merupakan nutrien yang efektif dalam terapi pada kasus kolesterol tinggi. γ-tokotrienol mempengaruhi koenzim bagi enzim 3-hidroksi-3-metilglutamat (HMG) dan menekan produksi enzim tersebut, mengakibatkan lebih sedikit kolesterol yang dihasilkan oleh sel-sel hati (Hasselwander et al., 2002).

Aktivitas Antioksidan Vitamin E

Tokoferol dan tokotrienol adalah suatu antioksidan yang sangat efektif, yang dengan mudah menyumbangkan atom hidrogen pada gugus hidroksil (OH) dari struktur cincin ke radikal bebas sehingga radikal bebas menjadi tidak reaktif. Adanya hidrogen yang disumbangkan, tokoferol sendiri menjadi suatu radikal, tetapi lebih stabil karena elektron yang tidak berpasangan pada atom oksigen mengalami delokalisasi ke dalam struktur cincin aromatik (Silalahi, 2002).

Menurut Evans and Addis
(2002), tokoferol merupakan antioksidan fenolik yang terdapat secara alami dalam minyak nabati dan berperan menjaga kualitas minyak dengan cara mengakhiri reaksi berantai radikal bebas. Konsentrasi tokoferol merupakan faktor penting yang mempengaruhi aktivitas antioksidan dalam minyak curah. Secara umum, aktivitas antioksidan tertinggi pada konsentrasi rendah dan menurun atau berubah menjadi prooksidan pada konsentrasi yang tinggi.

α-tokoferol mempunyai aktivitas vitamin E dan kemampuan sequenching oksigen singlet lebih tinggi dari β, γ, dan δ-tokoferol, sedangkan γ-tokoferol mempunyai kemampuan penangkapan nitrogen dioksida dan radikal peroksida nitrit yang lebih baik. Efisiensi penangkapan radikal hidroksil, alkoksil, dan peroksil oleh α-tokoferol sekitar 10¹⁰, 10⁸, 10⁶/M/detik (Lee et al., 2004).

Menurut Kulas and Ackman (2001), urutan aktivitas antioksidan dalam sistem lipida dari tokoferol adalah δ-tokoferol > γ-tokoferol > α-tokoferol. α-tokoferol merupakan homolog tokoferol yang mempunyai aktivitas vitamin E paling tinggi. Sedangkan aktivitas antioksidan tokoferol secara in vivo adalah α-tokoferol > β-tokoferol > γ-tokoferol > δ-tokoferol (Liu and Tan, 2002). Contoh reaksi tokoferol dengan redikal bebas dapat dilihat pada

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Reaksi Tokoferol dengan Radikal Bebas

Peran Vitamin E Terhadap Kesehatan

Vitamin E merupakan antioksidan potensial yang berperan sebagai antikanker (Ng et al., 2004). Walaupun vitamin E (baik tokoferol maupun tokotrienol) merupakan antioksidan yang potensial, aktivitas antikanker vitamin E tidak berhubungan dengan aktivitas antioksidan. Peran vitamin E sebagai anti tumor adalah memodulasi sejumlah jalur penyampaian sinyal intraseluler pasca proses mitogenesis dan apoptosis (Packer, 1991). Peran tokotrienol sebagai antioksidan lebih tinggi dibandingkan dengan tokotrienol (Yamashita et al., 2002).

Beberapa penelitian menunjukkan bahwa tokotrienol mempunyai aktivitas antioksidan yang lebih tinggi. α-tokotrienol mempunyai aktivitas penangkapan radikal peroksil pada membran liposomal dan aktivitas antikanker yang lebih tinggi. Penelitian terbaru menunjukkan bahwa tokotrienol lebih mampu mencegah kematian sel-sel syaraf yang diinduksi glutamal (Musalmah et al., 2005).

    Tokoferol mempunyai beberapa fungsi terhadap kesehatan. Beberapa fungsi tokotrienol adalah dapat mencegah penyakit jantung, mencegah penyakit Alzheimer, dan mencegah kanker (Meydani, 2000). Selain itu menurut Anonymous (2010), vitamin E dapat melindungi kulit dari sinar ultraviolet, dapat menyembuhkan luka, berfungsi sebagai antioksidan, serta melindungi tubuh akibat kelebihan vitamin A dan melindungi vitamin A dari kerusakan.